Steven Russell (Jim Carrey) está felizmente casado con Debbie (Leslie Mann). Él es policía pero todo cambia cuando un accidente automovilístico provoca un reajuste en su vida....Steven se dá cuenta que en realidad es gay. Steven decide vivir la vida al máximo y está dispuesto a todo. Su nueva y extravagante vida involucrará estafas, fraudes y eventualmente le costará unos días en la penitenciaría estatal donde conocerá al sensible y agradable Phillip Morris (Ewan McGregor), por quién Steven logrará realizar las estafas más increíbles con tal de sacarlo de la prisión.